当斯特灵城堡成为了王室领地住宅的一部分后，于1490年至1600年之间开始了上百年的修建工程。在詹姆斯四世，詹姆斯五世和詹姆斯六世的统治期间，这座城堡更是成为了苏格兰王室最主要的居住地。而在这上百年的修建时间里，三位国王受到英格兰，法兰西和神圣罗马帝国的建筑风格的影响，将三个王国的建筑风格融合到了斯特灵城堡的建筑中，这也反映了斯图尔特王朝的国际野心。
从詹姆斯四世（1488年-1513在位）开始的建筑工程，直到他在弗洛登战役中去世时也尚未完工，他的继任者詹姆斯五世（1513年-1542年在位）在未完工的城堡王室礼拜堂内加冕，并在厄斯金勋爵的监护下在城堡中长大。
詹姆斯五世继续并扩展了他的父亲的建筑计划，修造了城堡的核心——苏格兰王室的王宫。在芬纳特的詹姆斯·汉密尔顿爵士和法国带来的泥瓦匠的指导下，进行建造工作。不过，令人感到不可思议的是，詹姆斯五世同样在去世前也没有完成对斯特灵城堡的建造工作。
随后，建造城堡的工作由他的遗孀吉斯王后来完成，他们的女儿玛丽·斯图亚特——苏格兰女王也被带到斯特灵城堡内保护起来。当玛丽女王于1548年被送到法国后，在1550年代即吉斯王太后的摄政期间，英法敌对行动仍旧在苏格兰进行。这个时候，斯特灵城堡的南面被建造成了炮兵防御工事，这些防御工事构成了现在的外部防御的基础。
在这之前，亨利八世为了得到玛丽女王而发动的苏格兰战争进行到1547年时，玛丽女王又被带到了距离城堡约15英里（约24.1公里）外的门蒂斯湖中的一个最大的岛屿上。继而，女王被藏匿在了岛屿上的因奇玛豪姆修道院内。
值得一提的是，因奇玛豪姆修道院的这个名字来源于盖尔语的英尼斯·莫尔克迈格，意思是圣科尔马格岛。1238年，苏格兰的门蒂斯伯爵出资建造了该修道院。这座修道院在以后的数百年间，十分幸运地成为了数位国王及女王的避难所。
1930年，英国著名的旅行作家H.V.莫顿在访问该岛屿和修道院时，曾写道:“在湖的中间，有一个灰色的，在奇怪的阴影中升起并落下的影子。好像曾经神圣的因奇玛豪姆小岛是用湖水建造的，如同海市蜃楼一般。
这个小岛是苏格兰的圣地之一。正是在这里，我们能想到的苏格兰玛丽女王的生活，女王在这里的花园内度过了她的人生的第一次快乐时光。传说修道院内的每一个地方都贴有标签，如女王的凉亭，女王的树，女王的房间。”
尽管玛丽女王在该修道院内只躲避了几周的时间，但是苏格兰人宣称他们的女王就是在这座修道院开始了学习外国语言和针线刺绣的人生经历。并且，从玛丽女王登上该岛并躲藏在修道院开始，她的身边便出现了苏格兰历史上有名的“四位玛丽”侍女。
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从以上的各个历史时间来看，玛丽女王仍旧被藏匿在斯特灵城堡内并一直生活到1547年。不过，伊莎贝尔·沃尔顿和她的偷袭小队并不知道这些王室秘闻，她只是借着清晰的头脑认定玛丽女王会躲藏在离爱丁堡城堡最近的某个城堡，庄园，教堂或是修道院内。
当然，她与她的小队在前往斯特灵城堡时遗漏掉了一个重要地点，与布莱克内斯城堡相距有5英里远的林利斯戈王宫。位于苏格兰东部西洛锡安地区的林利斯戈王宫，曾一度是苏格兰国王们的王宫，玛丽女王于1542年12月8日出生在这座王宫内。
尽管林利斯戈王宫是苏格兰在文艺复兴时期建筑中最宏伟的一座王室建筑（20世纪之后曾是大英帝国的印度总督林利思戈侯爵的私人住宅），但是詹姆斯五世国王却依然钟情于他父亲喜爱的斯特灵城堡王宫。
1544年9月1日下午的近8点钟时，伊莎贝尔和她的小队迎来了在苏格兰的第一个日落时分。在抵达发源于此的福斯河西岸的斯特灵城镇外时，她发现了一个重要的情况。这个城镇被富饶的耕地所所包围，这里不仅有斯特灵王室城堡，还有着人口众多的中世纪古城。再者，位于斯特灵河畔的这个大城镇在战略上还有着重要的意义，可以说是“通往北部高原的门户”。
一群连苏格兰语都不会说的英格兰人闯入到这里，很难说清他们是不是可以完全撤退。伊莎贝尔意识到了危险的存在，立即命令队伍后撤到至少有5英里的地方来躲避大批的苏格兰人。趁着黑夜还没有完全降临时，伊莎贝尔的小队躲藏了在斯特灵城堡东南面的一大片古森林内。
当众人在森林内休息时，伊莎贝尔把骑士侍从拉尔夫，公爵府卫从鲍德温和法斯特叫到了一边召开了一个小型战地会议。坐在一截枯木上，扫视着几个人的面部低声说着，“兄弟们，你们认为我们现在应该怎么做？”
沉闷的鲍德温适时地开口说了句，“阁下，我们对斯特灵小镇和王室城堡一无所知。假如想要在这里找到女王的话，就必须要找一个当地的苏格佬进行询问。”
一旁的侍从拉尔夫也点了下头，“鲍德温说得没错，现在我们是在聚集着大量的苏格兰佬的王室领地内。一旦与他们进行战斗的话，大概要付出五成、六成的代价才能撤回到布莱克内斯城堡。”
法斯特也不再开玩笑话，抬起头瞅了眼黑暗中的指挥官，“阁下，斯特灵城堡是王室城堡，说不定会有更多的骑士、军士在城堡内守卫。而我们只有30个人，我担心……”
伊莎贝尔也很担心此次是否可以完成任务，面对众人在心里上的退缩感到很无奈，“好吧，我和拉尔夫去小镇内打探一下王室城堡的消息，你们在这里等候。”
侍从拉尔夫有些一愣，“阁下，您和我去打探消息？这…非常危险，我不敢同意您的决定。”
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